Vivia-se em plena guerra fria quando Isaiah Berlin proferiu em 31 de Outubro de 1958 a conferência inaugural na Universidade de Oxford, que serviu de base ao célebre ensaio “Os dois conceitos de liberdade”.

Os Estados Unidos da América e a União Soviética dividiam o mundo em dois campos bem distintos, nomeadamente o mundo capitalista caracterizado por regimes políticos pluripartidários e pela economia de mercado e o mundo socialista caracterizado por regimes de partido único e pela economia planificada.
A guerra fria significava não só um estado de beligerância latente entre os dois campos, agrupados militarmente pela NATO e pelo Pacto de Varsóvia, mas também a tentativa de alargar as respectivas zonas de influência ao resto do mundo, em particular aos novos estados emergentes da descolonização então em curso no chamado terceiro mundo. A supremacia que cada campo buscava era não apenas de natureza militar e política, mas também tecnológica e ideológica. O lançamento do satélite Sputnik pelos soviéticos em 4 de Outubro de 1957 marcava não só o início da era espacial, mas constituía também um precioso trunfo na competição científica e tecnológica com os regimes das democracias burguesas. Enquanto os regimes burgueses privilegiavam as tecnologias que servissem o mercado, em particular de bens de consumo, os regimes socialistas apostavam na tecnologia como campo de afirmação colectiva, em particular nas tecnologias de defesa.
Mas a guerra fria caracterizava-se também por uma luta ideológica. Enquanto o ocidente invocava a liberdade como um traço bem visível da sua superioridade civilizacional sobre o socialismo, nomeadamente no pluripartidarismo, na liberdade de expressão e na liberdade de movimentos, os países do leste denunciavam essas liberdades como prerrogativas dos que tinham condições económicas para delas usufruir, liberdades formais que não tinham em conta os muitos que, por insuficiências económicas e culturais, não estariam em condições de as usufruir efectivamente. As críticas socialistas da pouca valia das liberdades individuais partiam das desigualdades sociais e económicas existentes nas sociedades burguesas que tornavam o exercício e usufruto dessas liberdades um privilégio de uma minoria rica em detrimento da larga maioria pobre. Mais ainda, o favorecimento dessas liberdades individuais não poderia senão dar origem a mais desigualdades sociais e económicas.