Existem duas imagens populares de Wilde: a primeira, a do brilhante artesão da palavra, forjador de magníficas epigramas, que recheiam suas obras publicadas com a mesma sem-cerimônia com que saíam de seus lábios para entreter rodas da alta sociedade e animar jantares.

A segunda, a imagem daquele homossexual abjeto, alvo do deboche de outros passageiros enquanto esperava na estação de Clapham, usando uniforme de presidiário e cercado de policiais, pelo trem que o levaria à prisão de Reading, onde estava fadado a cumprir uma pena de dois anos por ousar manter uma relação íntima com o filho de um nobre, quando era um simples plebeu irlandês.
As duas imagens não se fundem facilmente para formar uma personalidade única e característica; no entanto, tomadas juntas, ajudam-nos a definir a qualidade e o teor bastante característicos de sua obra para o teatro. Wilde entendia a natureza das máscaras que permitem a uma pessoa assumir identidades diversas.
Tinha consciência das pressões que tornavam o uso delas uma necessidade na sociedade do fim do período vitoriano, por ser ele próprio uma vítima e um produto dessas pressões, sendo ao mesmo tempo um irlandês colonizado e um socialite; um pai de família num lar aparentemente tradicional e um frequentador de bordéis masculinos junto com seu amante aristocrata; um dramaturgo de sucesso que cultivava como público os membros mais inteligentes da boa sociedade e um socialista que não fazia nenhum segredo do quanto considerava que o público cortejado por ele merecia críticas.
Suas melhores epigramas brincam com o recurso retórico do paradoxo, enquanto seu modo de viver preferido era habitar o paradoxo, vivenciar suas contradições como uma filosofia calculada. Em sua própria vida, como em suas criações para o palco, o jogo de Wilde se centrava em máscaras, jogo ao qual se dedicava, mais uma vez, tanto com extrema seriedade quanto com deleite, divertindo-se com seus patentes absurdos.
A vida e a arte de Wilde eram um constante desafio à severidade vitoriana, que expunha de maneira implacável como risivelmente pretensiosa, na melhor das hipóteses, e perversamente hipócrita, na pior. Ser irlandês de nascimento e ser (pelos códigos moral e sexual do período) transviado foram os fatores que o constituíram como dramaturgo; ele parecia socialmente aceitável porque seu jeito carismático desarmava julgamentos, e era admitido na “boa” sociedade como uma espécie de bufão consentido.