A semente da Cidade Escola Aprendiz germinou em 1997, a partir de um projeto experimental realizado pelo jornalista Gilberto Dimenstein no laboratório de informática do conceituado Colégio Bandeirantes. Rapidamente a iniciativa ganhou as ruas e passou a nutrir o sonho de revolucionar a educação, transformando o bairro da Vila Madalena em uma grande escola a céu aberto. Em 1998, já constituída como uma organização não-governamental, a Cidade Escola Aprendiz ganhou o endereço próprio ao instalar-se em uma antiga oficina de cerâmica localizada na rua Belmiro Braga, no coração da Vila Madalena, em frente a um beco e uma praça abandonados, construídos sobre um córrego canalizado, cheio de lixo e vítima fácil de enchentes. Não bastassem essas características, a região era um dos endereços mais freqüentados por traficantes e moradores de rua, portanto evitada pelos demais moradores do bairro.