Da biografia de Gaspar Pires de Rebelo resta muito pouco. Mesmo o ano de seu nascimento é hoje ignorado. Consta que ele tenha nascido em Aljustrel, supõe-se que em 21 de julho de 1585. Data sua morte do ano de 1642.

Sabe-se ainda que atuou como clérigo durante duas décadas (1620-1640), na província do Alentejo.
Infortúnios trágicos da constante Florinda, sua magnus opus, foi publicada em 1625. Em 1633, o autor publicou uma continuação intitulada Constante Florinda parte II, em que se dá conta dos infortúnios que teve Arnaldo buscando-a pelo mundo.
Infortúnios trágicos da constante Florinda é uma obra singular, que funde gêneros correntes na literatura seiscentista e promove o entrelaçamento da cultura clássica com o cristianismo.
A obra narra a história de Florinda, uma donzela separada de seu amado Arnaldo (que ela supõe morto), que deambula solitária pelo mundo travestida de homem porque deseja manter-se fiel à memória do amado.
Esse tema pode ser encontrado em verso e prosa desde a Antiguidade. Porém, na história de Florinda esta peregrinação não tem exatamente um fim último a ser alcançado, material ou espiritual.
Seguindo as preceptivas de seu tempo, Gaspar Rebelo põe nessa obra o deleite a serviço do escarmento; seu estilo aforismático faz extrair da narrativa um conjunto de exemplos calcado na firmeza de ânimo que sustenta o homem no combate aos vícios do mundo.
Para além das desventuras de Florinda, que conduz os seus infortúnios pela firmeza do seu caráter, a obra narra diversos episódios envolvendo personagens em situações de infortúnio, como aquelas protagonizadas por Artêmia, personagem que percorre grande parte da história.
Constante Florinda apóia-se em um topos recorrente na Antiguidade: a narrativa da donzela de boa origem que, tendo perdido o amado, abdica de todos os bens e da nobreza que o nome lhe proporciona para vaguear travestida de homem mundo afora.
Como se trata de uma narrativa fundada num código edificante, todos os quadros em que a protagonista será posta a prova servirão para demonstrar sua firmeza de ânimo e sua incorruptibilidade.
E são muitos esses quadros.