A Guerra Civil Espanhola estourou em 17 de julho de 1936, quando forças comandadas pelo General Francisco Franco, de tendência fascista, se levantaram contra o governo constitucional republicano.

Um dos focos principais da guerra, Madri sofreu um cerco de três anos, com alguns dos mais intensos combates do conflito. A história conta que quatro colunas das forças golpistas avançaram sobre Madri e a mantiveram sob ataque. Havia, no entanto, uma força agindo dentro da cidade, transmitindo informações — indicando alvos para os bombardeios —, realizando atos de sabotagem e assassinatos. Era a chamada Quinta-Coluna, termo que passou a designar grupos ou indivíduos que atuam sub-repticiamente, num país ou num partido, a serviço de seus inimigos.
A Quinta-Coluna, única peça de teatro escrita por Hemingway, se passa nessa Madri cercada e submetida ao castigo dos canhões. Como muitos espíritos progressistas ao redor do mundo, Hemingway, profundamente antifascista, era simpático aos republicanos espanhóis e chegou mesmo, segundo se conta, a atuar, se não na frente de batalha, no treinamento militar aos combatentes que defendiam o governo.
O caso de Hemingway com a Espanha não era somente político, mas também pessoal e afetivo. O seu amor pelo país já ficara mais do que explícito em romances como O sol também se levanta — seu primeiro livro e também aquele que o apresentou com enorme sucesso à crítica mundial e ao público, em 1926 — e seria afirmado numa de suas obras mais populares, Por quem os sinos dobram, escrita em 1939-1940, já sob o impacto da derrota dos republicanos e das atrocidades cometidas pelos franquistas — como o massacre-bombardeio de Guernica, uma vila de pescadores usada para testar a eficácia da força aérea de Hitler, grande aliado de Franco, e o assassinato-execução do poeta Federico García Lorca.
A Espanha foi a pátria que Hemingway adotou, apaixonado pela alegria do povo, tão solar e cheia de vitalidade, numa depressiva Europa pós-Primeira Guerra, e também pelas touradas, pela comida e mesmo pelo idioma espanhol. Vê-la tomada pelos fascistas causava-lhe uma dor extrema. Tão íntima era sua ligação com o país que a Guerra Civil até acabou com um casamento do escritor. Pauline Pfeiffer era a segunda esposa de Hemingway e católica devota. Até pelo tradicionalismo da sua família, apoiava o conservador Francisco Franco. Conta-se que as desavenças do casal começaram por causa dessa divergência política, e de fato o divórcio veio em 1940, logo após a guerra.